史載，婉兒“辯善屬文，明習吏事，則天愛之。”武則天看上官婉兒聰慧可人、文筆精通，而且明晰行政事務。于是將她從官奴婢提拔到掌管宮中詔命的女官，當了自己的“女秘書”。
女官特例 百司表奏多參決
上官婉兒并非唐代唯一的女官，但卻是女官中的特例。杜文玉說，唐朝女官制度自隋朝延續而來，按規矩，宮中女官都是為宮廷生活服務，不得參與政事討論。然而，武則天十分信任上官婉兒，“自圣歷(注：698年)以后，百司表奏多令參決。”杜文玉認為，上官婉兒能參與政事，接觸政治核心，得益于唐朝制度的開放和皇權的轉移。
武則天不怕上官婉兒復仇嗎？杜文玉推測，因家庭劇變發生后，婉兒仍處襁褓，鄭氏為保其康健，沒告訴婉兒復仇一事，又或者上官婉兒如不委曲求全，難保性命。而武則天明知其是上官儀的孫女，卻愛惜她的才華，可見其胸懷。
彼時，上官婉兒手握的權力相當于宰相，意見可直陳武則天。但在皇帝身邊，稍有不慎就是生殺大事。《新唐書》載，婉兒“嘗忤旨，當誅，后惜其才，止黥(古代的一種肉刑)而不殺也。然群臣奏議及天下事皆與之。”可見武則天對其才華的珍惜。公元705年(神龍元年)，張柬之等人聯合右羽林大將軍李多祚發動政變，殺死張昌宗兄弟，逼武則天退位，迎中宗復位，恢復唐朝舊制。同年十二月，武則天去世，享年82歲。
上官婉兒在這場政變中扮演了什么樣的角色？杜文玉認為，不知其墓志中是否記載，需待墓志公開后才可知曉。
文采超群 能稱量天下文士
中宗李顯在公元683年父親唐高宗去世后，曾一度稱帝，但只當了2個月，便被武則天廢為廬陵王。22年后，李顯重登帝位，他做了一個決定，將年近40歲的上官婉兒納為嬪妃，后進拜昭容，封鄭沛國夫人，受到更加重用。
上官婉兒鐘情詩文，她的才華在中宗時期顯露無疑。杜文玉說，婉兒曾勸說中宗，大量設置昭文館學士，廣召當朝詞學之臣，賜宴游樂、賦詩作詞，并設立由才子組成的修文館，使宮廷大盛詩文之風。
宮中每每宴飲，上官婉兒都替中宗、韋后和安樂公主寫詩，且每篇都各有特色，而且她還常為賽詩會當評委。野史曾記載婉兒判詩，最有名的要數709年(景龍三年)，當時爭奪一、二名的是以五言詩齊名的宋之問和沈佺期。這二人一直難分伯仲，婉兒看過詩文后，認為宋之問的詩最好，沈詩結句“微臣雕朽質，差睹豫章才”辭氣已竭，而宋詩結句“不愁明月盡，自有夜珠來”陡然健舉，若飛鳥奮翼直上，氣勢猶在。這一評價令眾人信服。
婉兒判詩，也應了說她能“稱量天下文士”的傳說。晚唐文學家呂溫曾寫：“漢家婕妤唐昭容，工詩能賦千載同。自言才藝是天真，不服丈夫勝婦人。”但杜文玉認為，上官婉兒雖才華橫溢，但她生活在宮廷，缺乏對民間生活的了解，她的詩歌相較其祖父，缺乏生命力。
政治鉤沉在太子政變后謀自救
史書載，中宗復位不久，上官婉兒勾結武三思，拉攏韋后，先是使武三思重登宰相之位，武三思掌權后，為排除異己，殘酷地將大臣敬暉等許多人殺害。
《新唐史》記載了上官婉兒復雜的私生活，她是唐中宗的嬪妃，也是武三思的情人，而且在宮外有豪宅，結識各色人等，做買官賣官等政治交易。
對于朝野的不滿，上官婉兒并沒有察覺。然而有件大事教訓了她。景龍元年(707年)，太子李重俊不滿武家擅權，起兵誅殺武三思及親黨十余人，并派人到宮里尋找上官婉兒，意欲殺之。
上官婉兒聞訊急忙報告唐中宗和韋皇后，韋后和中宗帶著上官婉兒和安樂公主登上玄武門，派右羽林軍大將劉景仁速調兩千羽林兵士屯于太極殿前，閉門自守。當叛軍來到宣武門下，依婉兒計策向門下的叛軍勸降。叛亂的羽林軍當場倒戈，李重俊終兵敗被殺。