◆1999年10月,因在即將參加冠軍聯(lián)賽比賽時(shí)前往倫敦參加聚會(huì)，被俱樂部停發(fā)兩星期工資。隨后又因多次吃黃牌，被英足總召見進(jìn)行非正式談話。
◆1999年11月30日，與隊(duì)友一起使曼聯(lián)隊(duì)獲得了豐田杯比賽的冠軍。
◆1999年12月，入選了99年歐洲全明星陣容。
◆1999年,歐洲足球先生提名（票數(shù)第二）。
◆2000年1月在國際足聯(lián)世界足球先生評選中僅次于巴西前鋒里瓦爾多，名列第二。
◆2000年6月，入選英格蘭隊(duì)參加了第11屆歐洲足球錦標(biāo)賽，他在小組賽對德國隊(duì)的比賽中有出色表現(xiàn)，以一記精準(zhǔn)的長傳為希勒頭球破門、最終戰(zhàn)勝對手立下功勞。
◆2000年歐洲錦標(biāo)賽英格蘭2:3負(fù)于葡萄牙的比賽中向球迷作下流手勢,但逃脫了制裁。
◆2000年與隊(duì)友合作，使曼聯(lián)隊(duì)獲得了1999—2000賽季英格蘭超級聯(lián)賽冠軍。
◆2000年11月15日,在英格蘭對意大利隊(duì)的比賽前，國家隊(duì)臨時(shí)教練彼得.泰勒任命他擔(dān)任隊(duì)長。
◆2000年,英格蘭足球先生。
◆2001年2月在對西班牙隊(duì)的比賽時(shí)，國家隊(duì)新任主教練斯文.戈蘭.埃里克松重新任命貝克漢姆為國家隊(duì)隊(duì)長。英格蘭隊(duì)以3:0贏得這場比賽。
◆2001年4月15日，曼聯(lián)隊(duì)提前5輪獲得了2000—01賽季英格蘭超級聯(lián)賽冠軍，實(shí)現(xiàn)了3連冠；曼聯(lián)隊(duì)在最近的9年中7度封王，成為名副其實(shí)的英超霸主。
◆2001年7月，成為《封面》雜志的首位運(yùn)動(dòng)員封面人物。
◆2001年,01--02賽季西部聯(lián)盟最有價(jià)值球員。
◆2001年9月,以貝克漢姆為隊(duì)長的英格蘭隊(duì)在世界杯預(yù)選賽中，在慕尼黑以5:1客場大勝德國隊(duì)。
◆2001年10月在世界杯預(yù)選賽對希臘隊(duì)比賽的傷停補(bǔ)時(shí)階段，憑借一個(gè)任意球破門挽救了球隊(duì)，幫助英格蘭隊(duì)與對手2:2戰(zhàn)平，并取得了參加世界杯決賽階段比賽的資格。
◆2001年10月當(dāng)選為BBC體育年度個(gè)人獎(jiǎng)。
◆2001年,2001年度英國最佳運(yùn)動(dòng)員。
◆2001年,歐洲足球先生提名（票數(shù)第四）
◆2001年12月,前德國國家隊(duì)主教練和隊(duì)長弗蘭茨.貝肯鮑爾稱贊貝克漢姆為世界上最優(yōu)秀的球員。
◆2001年,世界足球先生提名（票數(shù)第二），僅微弱劣勢屈居第二。
◆2002年4月在冠軍聯(lián)賽四分之一決賽對拉科魯尼亞隊(duì)的比賽中，被阿根廷球員杜舍爾踢傷導(dǎo)致腿骨骨折，險(xiǎn)些無法參加世界杯賽。后又在一次車禍中幸免于難。
◆2002年5月9日，受到英國首相布萊爾的接見。
◆2002年5月10日，受到英國女王的接見。
◆2002年6月，成為《瑪利·克萊爾》雜志的首位單獨(dú)男性封面人物。
◆2002年5月在聯(lián)賽賽季的最后一天，與曼聯(lián)俱樂部續(xù)簽了直到2005年6月的合同。
◆2002年6月腿傷及時(shí)康復(fù)，隨國家隊(duì)參加了世界杯賽，并在小組賽對阿根廷隊(duì)的比賽中打入一個(gè)點(diǎn)球，幫助英格蘭隊(duì)1:0戰(zhàn)勝了四年前曾害得自己吃紅牌的對手。在四分之一決賽中，英格蘭隊(duì)負(fù)于巴西隊(duì)。
◆2002年9月1日，第二個(gè)兒子羅米歐出生。
◆2003年2月在足總杯第五輪曼聯(lián)隊(duì)被阿森納隊(duì)淘汰后，在休息室中被主教練阿列克斯弗格森踢飛的鞋擊傷臉部。
◆2003年4月在聯(lián)賽對阿森納隊(duì)的關(guān)鍵比賽以及冠軍聯(lián)賽對皇家馬德里隊(duì)的四分之一決賽中，淪為了替補(bǔ)隊(duì)員。在對皇馬的第二回合比賽進(jìn)行到第64分鐘時(shí)替補(bǔ)上場，隨后兩度進(jìn)球，幫助曼聯(lián)隊(duì)4:3取勝，但球隊(duì)還是以5:6的總比分遭淘汰。開始有傳言稱他將轉(zhuǎn)會(huì)皇家馬德里隊(duì)。
◆2003年5月21日，受到納爾遜·曼德拉的接見。
◆2003年5月在德班與南非隊(duì)的友誼賽中手骨受傷，預(yù)計(jì)要打石膏六到八星期。英格蘭隊(duì)在那場比賽中以2:1取勝。