1998年，肖先敏受任外輪公司董事長職務。在改制和失去政策優惠后，這家曾控制廣州所有外貿進出港輪船副食品供應的企業已逐漸陷入虧損。
肖先敏生性好賭，上任后不是努力工作，挽救本已千瘡百孔的公司，而是整天與公司里部分員工賭球、“斗牛牛”及打麻將等。后來，肖先敏發現公司內部分員工開始沉迷于地下“六合彩”賭博，許多“六合彩”莊家賺得盆滿缽滿讓他看紅了眼，他于是在公司內部組織有賭博惡習的員工投注“六合彩”，由其親自做莊，并由公司財務副總監江永熾負責記賬。結果，外輪公司上至董事長、下至司機勤務，參賭者眾多。
肖先敏原本打起的如意算盤是莊家肯定穩賺，順便也讓屬下員工嘗點甜頭。但事與愿違，肖先敏連同部分員工做莊地下“六合彩”僅六個月，就輸掉了人民幣36.3萬元。見此，肖先敏便串通江永熾等人，先后七次以“業務急需”等名義挪用公司36.3萬元資金來填補“六合彩”賭債。這些賬目資金缺口，直到1999年11月，才被肖先敏用賭博贏回的錢補平。
后來，這種“小打小鬧”已無法滿足肖先敏的賭欲，他開始涉足境外賭博，澳門發達的博彩業為其提供了安逸的天堂。
經算命先生“指點”赴澳門狂賭
1998年年底，肖先敏認識了一名算命先生，并請那算命先生為他算了一卦。結果令肖先敏喜出望外，算命先生算定他有“橫財運”，“橫財從何而來，就要靠賭，而且要賭大，去澳門賭。”這位“大師”告訴肖先敏，只要按照他事先算好的時辰進入指定的賭場，肖便能只贏不賠，大發橫財。
從1999年元旦起，肖先敏開始按照“大師”所算的時間、地點頻繁赴澳門葡京、金碧、皇冠等賭場賭博。開始時，肖先敏在賭場接連“開和”，最多的時候共贏了2000多萬元。隨著賭欲的加重和賭額的加大，肖先敏被賭場的“疊碼仔”區某勾搭上。為了方便大額賭資的出入境，讓肖先敏可以放開手腳把賭額加大，區某向他開出豐厚條件：約定肖每次赴賭前與區商定好賭款數額，由他們在境外提供籌碼，如果肖贏錢，由他們辦妥兌現手續，輸錢的話，肖可以回大陸后再籌錢還賭債。
在肖先敏看來，“疊碼仔”的出現無疑是送錢上門，只要他繼續遵照“大師”的吩咐去賭，想不贏都不行，況且也免去了他無法攜帶大量現金的不便，可以賭得更大。
深陷賭潭：近四千萬元公款未追回
所謂“十賭九輸”，1999年下半年起，肖先敏的“手氣”急轉直下，不僅之前贏回來的錢轉眼就輸了精光，還欠下“疊碼仔”不少賭本。據肖先敏回憶，最多的一次他竟狂輸了港幣600多萬元。巨額的賭債讓肖先敏日夜如坐針氈，為償還賭債和翻本，他便又打起了外輪公司公款的主意。
外輪公司財務制度的松散，加之肖在公司事務上一貫的專橫獨裁，同時其與財務副總監江永熾“賭友”的特殊關系，使得其違法違規劃撥公司資金變得易如反掌。從1999年12月至2003年7月，肖先敏在澳門輸錢之后，數十次指使江永熾以“往來款”的名義付往“疊碼仔”指定的各個地下錢莊賬號；或者在外輪公司收取業務單位支票后，指使江永熾不入賬，直接轉往地下錢莊賬號。這些資金在外輪公司的賬目上均以業務款掛賬的形式處理，而實際上卻被用于了填補賭債窟窿。于是，外輪公司的公款像流水一樣流失境外。肖先敏先后四十余次挪用公款5000多萬元用于償還個人欠下的巨額賭債，截至案發后仍有3965.9萬元未予歸還。