10月26日晚出現了轉機。肯尼迪收到赫魯曉夫的一封長信，后者用一種帶私人情感的詞語透出對戰爭的恐懼，以及透露了談判的可能性，他說美國結束海上封鎖并不再進攻古巴，“局面會迅速改善”。赫魯曉夫還通過非正式的途徑傳遞了同樣明確信息。
10月27日被稱為“黑色星期六”。赫魯曉夫的信還沒到肯尼迪手中，而聯邦調查局報告說，在紐約的蘇聯外交官要焚燒文件。莫斯科電臺則播發了赫魯曉夫給肯尼迪的另一封語氣冷淡，措辭強硬的信，內容包括肯尼迪必須讓步的清單。白宮為此一直爭到第二天下午，形勢突然升溫。在古巴上空，一架U-2偵察機被蘇制薩姆-2防空導彈擊落，飛行員當場殞命。
這差點成了爆發戰爭的轉折點。肯尼迪和他的幕僚沒有決心開戰的唯一理由是不能確定，古巴的行動是否經莫斯科授權，以及蘇聯是不是要在危機中“打響第一槍”。肯尼迪終于冷靜下來，他推遲授權對古巴的薩姆導彈基地進行報復性打擊，盡管大多數同僚都反對與蘇聯做交易。他看來比任何人都擔心魯莽的軍事行動和政治上不善妥協所帶來的后果。
肯尼迪當天在寫信給赫魯曉夫提出正式的建議，即蘇聯在可核查的條件下撤出所有部署在古巴的設施并保證不再運進，美國將取消封鎖并“保證不入侵古巴”。這時美國還在增加軍事壓力，肯尼迪同時采取秘密措施，授意他弟弟與多勃雷寧接觸，提出如果蘇聯撤走在古巴的導彈，美國將在四到五個月內從土耳其撤出導彈，現在時間至關重要，蘇聯“不能錯失良機。”他弟弟后來承認他并未如實轉達，只是告訴蘇聯大使說時間很重要，蘇聯如不讓步美國不得不采取行動。肯尼迪還向聯合國秘書長吳丹建議，以聯合國名義公開倡議華盛頓和莫斯科分別撤出在土耳其和古巴的導彈。同時，美國駐里約熱內盧大使也接到肯尼迪的指令，建議巴西政府出面勸卡斯特羅把蘇聯導彈驅逐出境。
肯尼迪在第二天早上收到赫魯曉夫回信后無比驚喜，因為后者表示愿意拆除古巴的“進攻性武器”，并“打包裝好運回蘇聯”，聯合國可以全程監督核查。肯尼迪僥幸贏了一場典型的相向飆車之賭。歷史學家后來發現，很難說大棒和胡蘿卜到底哪個起了作用。赫魯曉夫出乎意料的快速屈服，可能是因為他斷定肯尼迪會迅速在古巴動武，而蘇聯絕不會為古巴打核戰爭。 赫魯曉夫的讓步結束了導彈危機。11月20日，肯尼迪終于下令終止海上封鎖。
迄今為止，古巴導彈危機仍然被認為是人類存亡的最危險時刻，它差點兒釀成熱核戰爭，肯尼迪與赫魯曉夫對此看法高度一致。1963年6月，肯尼迪發表演講，強調在避免核毀滅問題上，美蘇具有共同的人道主義精神和現實利益。華盛頓和莫斯科后來很快建立了領導人熱線，而且再沒有用核戰爭對賭。古巴導彈危機的歷史嚴重警告后人，絕不要用威脅使用核武器來賭國家命運，肯尼迪的成功的確很大程度上是靠運氣好。（中新網）